För det första, det smidiaste sättet mig veterligen att ta sig från södra Thailand till Indo är med flyg. Billigaste borde vara att flyga från KL (alltså Malaysia) till Jakarta. Jakarta är dock inget att hänga i granen.

För det andra, utan att gå in på detaljer så tycker jag personligen att du kan lägga majoriteten av din tid i Indo och Filly. Åt så långt öster ut du kan i Indo (Flores, Komodo, och om du är dedicated, hela vägen till Raja Ampat) och stanna till där du känner på vägen. Jag antar att du exempelvis vill till Bali - ta en sväng till Lombok när du ändå är där. Filly är också enkelt. De flesta vill till Boracay, och många åker också via Palawan, men vi snackar om 7000+ öar, det är verkligen bara att välja och vraka. Filly har det absolut bästa vattnet (för snorkling, dykning) i SEA imo. Det enda som kan krångla till det lite är att du ofta måste flyga mellan öarna. Finns det båtar är det ofta slitna fiskebåtar som gäller, när det blåser på ordentligt är man inte så kaxig när man sitter i en sån på öppet hav.

Side note:
Vietnam ännu lättare. Börja förslagsvis i norr och rör dig söderut. Lyssna på vad andra förslår om du inte vet vart du vill. I södra Vietnam tar du dig lätt med buss till Kambodja. Där är det billigt och slitet, med stränder i söder och intressanta sevärdigheter i centrala delar av landet.

Du kommer INTE vara ensam västerlänning/backpacker/whatever you call yourself. Snacka med likasinnade, be om rekomendationer och var inte rädd för att göra om din rutt under resans gång.